Harlingen is één van de Friese elf steden, de elf plaatsen in Friesland die stadsrechten verkregen en waar de schaatsmarathon Elfstedentocht naar is vernoemd. In de middeleeuwen werd de Ludingakerk en gelijknamig klooster gesticht. De monniken van dit klooster groeven grachten om de handelsvaart beter mogelijk te maken. Hierdoor werd het klooster één van de rijkste in Friesland en het gebied eromheen zo belangrijk dat het stadsrechten kreeg. Vanuit Harlingen zijn de waddeneilanden bereikbaar met regelmatige veerdiensten naar Terschelling en Vlieland. De stad kent nog oude verdedigingswerken en pakhuizen, zoals de Brittania, De Blauwe Hand, De Hamer, Java en Sumatra. Ook zijn er in Harlingen veel gevelstenen terug te vinden, overblijfselen uit een tijd dat men nog geen huisnummers hanteerde. Ze zijn vaak op een opvallende plaats aangebracht, soms als ornament. Veel gevelstenen in de stad zijn gerestaureerd en laten de geschiedenis van het huis zien, door bijvoorbeeld welk beroep in het huis is uitgeoefend.
De fietstocht komt onder anderen langs het voormalig kantongerecht, de Hervormde kerk, de Rooms-Katholieke kerk aan de oude Zuiderhaven, de Vuurtoren en de Nieuwe Voorhaven.
Mooiste spots van deze fietstocht

Rooms-Katholieke kerk aan de haven

Voormalig kantongerecht

Hervormde Kerk

Centrum