Maar naast de oude gebouwen is er ook een rijke geschiedenis. Door de ligging aan de rivier de IJssel had de stad een goede handelspositie. In de middeleeuwen maakte zij deel uit van het Hanzeverbod: een samenwerkingsverband van handelaren en steden uit verschillende landen waaronder o.a. Engeland, Duitsland en natuurlijk Nederland.

Ook voor de middeleeuwen was Deventer al een stad waar geld rond ging. Tijdens opgravingen zijn Romeinse munten uit de derde en de vierde eeuw gevonden.

Waar nu de Lebuinuskerk aan het Grote Kerkhof staat, vond je vroeger een kleine houten kerk. Deze kerk is gesticht door de (later) heilig verklaarde Angelsaksische missionaris Lebuinus Liafwin. In 768 stak hij de IJssel over en vestigde hij op de plek die wij nu kennen als Deventer, hoogstwaarschijnlijk is hij de stichter van deze stad.

Deze kleine houten kerk werd in de tiende eeuw de eerste kerk van steen, in opdracht van Bisschop Balderik, van Utrecht. Bisschop Bernold besloot in 1040 dat er een basiliek moest komen, die helaas in 1235 alweer werd verwoest door brand. Tussen 1450 en 1525 werd de huidige kerk gebouwd, de Lebuinuskerk, ook wel bekend als de Grote kerk. Ook deze kerk kon de beeldenstorm niet ontkomen, wat nog steeds terug te zien is in de kerk.

Tijdens de Tweede Wereldoorlog is Deventer meerdere keren door de geallieerden gebombardeerd, met veel schade als gevolg. Van de ca. 11.000 woningen bleven er enkel 2500 onbeschadigd, zo ook het historisch centrum en veel bruggen. Na de oorlog bouwden ze weer vele bruggen en voegde ze een sluit toe, de Prins Bernhardsluis. Er zijn in Deventer verschillende oorlogsmonumenten te vinden, zo ook op de fietsroute van Fietslabyrint.